La devoción a María Santísima de los Dolores en Montellano se remonta al año 1726, fecha en la que se funda la Hermandad Servita de María Santísima de los Dolores, institución que desde entonces sembró en el corazón del pueblo un profundo amor hacia la Madre Dolorosa.

La primitiva imagen fue tristemente destruida en 1810, y nuevamente desaparecida en 1936, en los difíciles años de la Guerra Civil.

Con la restauración de la parroquia en 1939, la Hermana Mayor Doña Florentina Merencio encargó a los talleres de Vélez Bracho una nueva imagen de la Virgen de candelero, así como un altar donde pudiera recibir culto. Todo ello fue costeado con su generosidad y movido por su inmenso amor a la Virgen.

Durante los años cuarenta, la Hermandad atravesó un periodo de cierta decadencia, quedando el cuidado y la devoción hacia la Señora en manos de un grupo de mujeres piadosas, que mantuvieron viva la llama de la fe y el respeto hacia la Madre Dolorosa.

Décadas después, fruto del trabajo conjunto y del deseo de unión, tras diversas reuniones entre la Hermandad de los Dolores y la Hermandad del Gran Poder, bajo la dirección del párroco, se propuso y aprobó la fusión de ambas corporaciones, siendo finalmente ratificada por la autoridad eclesiástica en 1971.

La Sagrada Imagen ha sido objeto de dos restauraciones: la primera en 1994, siendo Hermano Mayor D. Miguel Candau de Cáceres, a cargo del restaurador D. José Manuel Cosano Cejas; y la más reciente, tras la Semana Santa de 2025, siendo Hermano Mayor D. Manuel Hidalgo Ojeda, realizada por D. Fernando José Aguado Hernández, centrada en labores de limpieza, mantenimiento y conservación de la talla, devolviendo naturalidad a su policromía.

Hoy, María Santísima de los Dolores se encuentra en su altar, junto al del Señor del Gran Poder, en la misma capilla. Desde allí, recibe el cariño, las súplicas y las oraciones de su pueblo.

Su mirada serena y llena de ternura continúa siendo refugio de los afligidos, consuelo de los que sufren y esperanza de los corazones fieles.

Montellano, generación tras generación, sigue postrándose ante Ella, reconociendo en su rostro dolorido la más pura expresión del amor de una Madre que, aun en el sufrimiento, no deja de acompañar a sus hijos.